2,3-dikloropiridin

Bu birikma odatda oqdan och sargʻish ranggacha boʻlgan xira piridinga oʻxshash-hidli kristalli qattiq modda sifatida uchraydi. Uning erish nuqtasi 65-68 daraja oralig'ida joylashgan, qaynash nuqtasi esa atmosfera bosimida taxminan 220 daraja. Hisoblangan zichlik xona haroratida taxminan 1,5 g / sm³ ni tashkil qiladi. Dixlorometan, etanol, aseton va etil asetat kabi keng tarqalgan organik erituvchilarda qiyinchiliksiz eriydi, lekin suvda va alifatik uglevodorodlarda amalda erimaydi. Molekulada piridin halqasining qoʻshni oʻrinlarida ikkita xlor atomi mavjud boʻlib, ular elektron yetishmaydigan geteroaromatik tizimni yaratadi. Murakkab oddiy saqlash sharoitida barqaror, ammo parchalanishning oldini olish uchun kuchli oksidlovchi moddalar va kuchli asoslardan uzoqroq tutilishi kerak. Uzoq vaqt davomida tozalikni saqlash uchun mahkam yopiq idishda, yorug'likdan uzoqda, quruq, salqin joyda saqlash tavsiya etiladi.

2,3-Dixloropiridin 2- va 3-holatlarda xlor oʻrinbosarlari boʻlgan piridin yadrosidan iborat. Olti a'zoli geterotsiklda ikkita halogen atomining yaqinligi-molekulaning reaktivligiga chuqur ta'sir ko'rsatadigan yuqori elektron tanqisligining mahalliy hududini hosil qiladi. Piridin azotining o'zi kuchli elektronni tortib oluvchi guruh rolini o'ynaydi-va xlor joylarini nukleofil aromatik almashtirish tomon faollashtiradi. Ushbu almashtirish sxemasi tegishli sharoitlarda xlorning regioselektiv siljishiga imkon beradi, bu aminlar, alkoksidlar yoki tiollar kabi turli xil nukleofillarni kiritish imkonini beradi. Bundan tashqari, uglerod-xlor aloqalari palladiy bilan katalizlangan o'zaro bog'lanish reaktsiyalarida ishtirok etishi mumkin, bu 2,3-almashtirilgan piridin hosilalarining keng doirasiga kirishni ta'minlaydi. Ushbu ixcham, ammo funktsional iskala ko'plab kimyoviy fanlar bo'yicha yanada murakkab geterotsiklik birikmalar sintezida asosiy qurilish bloki bo'lib xizmat qiladi.

Farmatsevtika oraliq
Tibbiy kimyoda bu dikloropiridin antibakterial va antiviral vositalarni, xususan, xinolonlar sinfidagi antibiotiklarni tayyorlash uchun boshlang'ich nuqta sifatida ishlatiladi. Xlor atomlari asosiy farmakoforlarni hosil qilish uchun aminlar yoki boshqa nukleofillar tomonidan ketma-ket almashtirilishi mumkin. Shuningdek, u OIV terapiyasi uchun nukleozid bo'lmagan teskari transkriptaza ingibitorlarini sintez qilishda ham ishlatilgan, bu erda piridin yadrosi allosterik bog'lanish joylari bilan o'zaro ta'sir qiladi.

Agrokimyoviy rivojlanish
Murakkab zamonaviy pestitsidlarni, shu jumladan insektitsidlar va fungitsidlarni loyihalashda qimmatli kashshof hisoblanadi. Piridin hosilalari hasharotlarning asab tizimiga yoki zamburug'li metabolik yo'llarga aralashish qobiliyati tufayli agrokimyoviy moddalarda mashhurdir. Ikkita xlor atomi maqsadli yaqinlik va atrof-muhitga chidamlilikni optimallashtirish uchun lipofillik va elektron xususiyatlarni nozik-sozlash imkonini beradi.

Koordinatsion kimyo uchun ligand
2,3-Dixloropiridin fosfinlar yoki azot geterotsikllari kabi muvofiqlashtiruvchi guruhlar bilan almashtirilgandan so'ng polidentat ligandlar uchun kashshof sifatida harakat qilishi mumkin. Hosil boʻlgan metall komplekslari ularning oʻzaro bogʻlanish va oksidlanish reaksiyalarida-katalitik faolligi uchun oʻrganiladi. Qattiq piridin magistrallari yaxshi aniqlangan geometriyalarni ta'minlaydi, bu esa chiral yordamchilar kiritilganda enantioselektivlikni oshirishi mumkin.

Organik sintezning qurilish bloki
Ko'p qirrali sintetik oraliq mahsulot sifatida bu birikma nukleofil aromatik almashtirishda, palladiy{0}}katalizlangan birikmalar (Suzuki, Buxvald-Xartvig) va o'tish{1}}metall-vositachi C-H funksionallashuvida ishtirok etadi. Xlor atomlari tanlab almashtirilishi mumkin, bu esa ko'p almashtirilgan piridinlarni bosqichma-bosqich qurish imkonini beradi. Ushbu mahsulotlar kimyoviy biologiya uchun tabiiy mahsulot analoglari, funktsional materiallar va molekulyar zondlarni sintez qilishda qo'llaniladi.

Issiq teglar: 2,3-dikloropiridin, Xitoy 2,3-dikloropiridin ishlab chiqaruvchilari, etkazib beruvchilari