1,4-naftoxinon

Bu birikma odatda xinonlarni eslatuvchi o'tkir, bezovta qiluvchi hidga ega bo'lgan yorqin sariqdan oltin ranggacha-sariq kristall kukun shaklida olinadi. Uning molekulyar formulasi C10H6O2 bo'lib, molekulyar og'irligi 158,15 ga to'g'ri keladi. Erish nuqtasi odatda 123-126 daraja oralig'iga to'g'ri keladi, qaynash nuqtasi esa qisman sublimatsiya bilan taxminan 285 daraja. Hisoblangan zichlik atrof-muhit sharoitida taxminan 1,42 g/sm³ ni tashkil qiladi. U etanol, aseton, benzol va xloroform kabi organik erituvchilarda o'rtacha eruvchanligini namoyish etadi, lekin suvda kam eriydi va och sariq rangli eritmalar beradi. Molekula tarkibida 1 va 4 pozitsiyalarda ikkita karbonil guruhi bo'lgan naftalin yadrosi mavjud bo'lib, u konjugatsiyalangan quinoid tizimni yaratadi. U qizdirilganda tezda sublimatsiyalanadi va bug 'bilan uchuvchan bo'ladi. Yorug'likdan himoyalangan mahkam yopilgan sarg'ish rangli idishlarda past haroratda saqlash tavsiya etiladi, chunki yorug'lik va havo ta'sirida parchalanish paydo bo'lishi mumkin. Reaktiv xinon qismi tufayli kuchli oksidlovchi moddalar va kuchli asoslar bilan aloqa qilishdan qochish kerak.

1,4-Naftoxinon naftalinning eng oddiy xinon hosilasi boʻlib, bisiklik aromatik tuzilmada para-diketon joylashuviga ega. Molekula planar, to'liq konjugatsiyalangan tizim sifatida mavjud bo'lib, bu erda ikkita karbonil guruhi naftalin halqasining qo'sh bog'lari bilan konjugatsiyada bo'lib, elektron yetishmaydigan xinoid tuzilmasini yaratadi. Bu tuzilish birikmaga o'ziga xos redoks xossalarini beradi, bu esa ikki{8}}elektronni mos keladigan gidroxinonga qaytarilishini ta'minlaydi. Karbonil guruhlari nukleofil qoʻshilishga moyil boʻlib, elektron yetishmaydigan halqa pozitsiyalari oʻrnini bosish reaksiyalariga kirishishi mumkin. 1,4-naftoxinon tabiiy va sintetik xinonlarning katta oilasi uchun asosiy tuzilma boʻlib xizmat qiladi, ularning koʻpchiligi muhim biologik faollikka ega. Uning elektron uzatish jarayonlarida ishtirok etish va reaktiv kislorod turlarini yaratish qobiliyati uning biologik ta'siri va turli xil kimyoviy ilovalarda foydaliligi asosida yotadi.

Farmatsevtika oraliq
Ushbu naftoxinon turli xil terapevtik vositalar, shu jumladan antimalarial va saratonga qarshi dorilar sintezida asosiy qurilish bloki bo'lib xizmat qiladi. Xinon yadrosi o'simta hujayralariga qarshi sitotoksik faollikni ko'rsatgan lapachol va lawsone kabi tabiiy mahsulotlarda paydo bo'ladi. 1,4-naftoxinon hosilalari topoizomerazlarni inhibe qilish va saraton hujayralarida oksidlovchi stressni keltirib chiqarish qobiliyati uchun tekshiriladi, bu apoptozga olib keladi. Menadion (vitamin K₃), sintetik hosila, protrombotik vosita va ozuqaviy qo'shimcha sifatida ishlatiladi.

Agrokimyoviy ilovalar
O'simliklarni himoya qilish kimyosida bu birikma va uning hosilalari fungitsidlar va bakteritsidlar sifatida qo'llaniladi. Xinon qismi qo'ziqorin mitoxondriyalarida elektron tashish zanjirlariga xalaqit berishi mumkin, energiya ishlab chiqarishni buzadi va patogen o'sishini inhibe qiladi. Shuningdek, u selektivligi va atrof-muhit profili yaxshilangan murakkabroq agrokimyoviy moddalarni sintez qilish uchun asos bo'lib xizmat qiladi.

Bo'yoq va pigment oraliq
1,4-naftoxinon vat bo'yoqlari va dispers bo'yoqlar ishlab chiqarishda qo'llaniladi, bu erda uning quinoid tuzilishi kuchli rang berishga yordam beradi. Sariqdan binafsha ranggacha bo'lgan turli xil soyalarga ega bo'yoqlarni hosil qilish uchun birikma amino, gidroksi va boshqa o'rnini bosuvchi moddalar bilan ishlashi mumkin. Ushbu bo'yoqlar yaxshi yorug'lik chidamliligini namoyish etadi va to'qimachilik bo'yash va bosma ilovalarda qo'llaniladi.

Organik sintezda redoks vositachisi
Ushbu xinonning qaytariladigan redoks harakati uni organik elektrokimyoviy sintezda va katalitik oksidlanish reaktsiyalarida elektron uzatish vositachisi sifatida qimmatli qiladi. U gidroaromatik birikmalarning aromatik moddalarga oksidlanishi uchun dehidrogenlash agenti va palladiy{1}}katalizlangan oksidlovchi birikma reaksiyalarida qayta ishlanadigan oksidlovchi sifatida xizmat qilishi mumkin. Uning elektronlarni qabul qilish va berish qobiliyati organik radikal batareyalar va oqim batareyasi elektrolitlarini loyihalashda ham qo'llaniladi.

Issiq teglar: 1,4-naftoxinon, Xitoy 1,4-naftoxinon ishlab chiqaruvchilari, etkazib beruvchilari