2-asetamido-6-gidroksipurin

Bu birikma odatda oqdan oppoq rangga{0}}xushsiz, xarakterli hidli kristall kukun shaklida olinadi. Uning molekulyar formulasi C7H7N5O2 bo'lib, molekulyar og'irligi 193,16 ga to'g'ri keladi. Erish nuqtasi odatda 300 darajadan oshadi, ko'pincha erishdan oldin asta-sekin parchalanadi. Hisoblangan zichlik atrof-muhit sharoitida taxminan 1,8 g/sm³ ni tashkil qiladi. U suvda va metanol va etanol kabi oddiy organik erituvchilarda cheklangan eruvchanligini namoyish etadi, ammo purin halqasining kislotali N-H protoni tufayli suyultirilgan suvli asoslarda eriydi. Murakkab dimetil sulfoksidda kam eriydi va qutbsiz erituvchilarda deyarli erimaydi. U kuchli molekulalararo o'zaro ta'sirlarni ta'minlaydigan vodorod aloqasi donorlari va akseptorlariga ega. Atrof-muhit haroratida yorug'lik va namlikdan himoyalangan mahkam yopilgan idishda saqlash etarli, ammo uzoq vaqt saqlash uchun quritilgan sharoitlar tavsiya etiladi. Kuchli oksidlovchi moddalar va kuchli asoslar bilan aloqa qilishdan qochish kerak.

2-Atsetamido-6-gidroksipurin funksionallashtirilgan purin hosilasi boʻlib, 2-oʻrinda asetilamino guruhi va 6-oʻrinda gidroksil (yoki okso) guruhiga ega. Purin yadrosi birlashtirilgan pirimidin va imidazol halqalaridan iborat bo'lib, nuklein kislotalar kimyosida asosiy iskala hisoblanadi. 6-gidroksil guruhi asosan keto shaklida (6-okso) fiziologik sharoitda mavjud bo'lib, molekulaning Uotson-Krik asos juftlarini hosil qilish qobiliyatiga hissa qo'shadi. 2-pozitsiyadagi atsetamido o'rnini bosuvchi guaninning odatiy amino guruhini almashtirib, metabolik o'zgarishlar yoki fermentlar tomonidan tan olinishi uchun joy beradi. Ushbu birikma modifikatsiyalangan nukleozidlar va nukleotidlar sintezida asosiy oraliq mahsulot bo'lib, bu erda atsetil guruhi ekzotsiklik amin uchun vaqtinchalik himoya guruhi bo'lib xizmat qiladi. Uning tekis, aromatik tuzilishi va bir nechta vodorod bog'lanish joylari uni nuklein kislotasi nishonlari bilan o'zaro ta'sir qiluvchi molekulalarni qurish uchun ko'p qirrali qurilish blokiga aylantiradi.

Nukleozidlar va nukleotidlar sintezi
Ushbu birikma himoyalangan guanozin hosilalarini tayyorlash uchun boshlang'ich material sifatida keng qo'llaniladi. Asetamido guruhi shakar qismlari bilan glikozillanish reaktsiyalarida 2-amino funktsiyasini himoya qiladi, bu N-9 glikozid aloqalarining regioselektiv shakllanishiga imkon beradi. Yumshoq asosiy sharoitlarda keyingi himoyalanish antiviral va saratonga qarshi dori ishlab chiqarishda ishlatiladigan tabiiy yoki modifikatsiyalangan guanozin analoglarini beradi.

O'rta darajadagi antiviral agent
Ushbu iskaladan olingan o'zgartirilgan purin nukleozidlari virusli infektsiyalarga, shu jumladan gepatit B va gerpes viruslariga qarshi faolligi uchun tekshiriladi. Asetil guruhi lipofillik va oldingi dorilarning hujayrali so'rilishini yaxshilash uchun ishlatilishi mumkin, keyinchalik ular virusli polimerazalarni inhibe qiluvchi faol trifosfat shakllariga metabollanadi. Bir nechta nomzodlar klinikadan oldingi tadqiqotlarga o'tishgan.

Kimyoviy biologiya prob
Murakkab kinazlar va GTPazalar kabi purin{0}}bog'laydigan oqsillar va fermentlarni yo'naltiruvchi molekulyar zondlarni loyihalashda asosiy vosita bo'lib xizmat qiladi. Asetamido yoki 6-pozitsiyada lyuminestsent teglar yoki yaqinlik tutqichlarini kiritish orqali tadqiqotchilar oqsil-nuklein kislotalarning oʻzaro taʼsirini kuzatishi va signalizatsiya yoʻllarini aniqlashi mumkin. Uning guaninga tarkibiy o'xshashligi fermentativ tahlillarda raqobatbardosh inhibitor sifatida harakat qilish imkonini beradi.

Organik sintezning qurilish bloki
Ko'p qirrali geterotsiklik oraliq mahsulot sifatida 2{4}}asetamido-6-gidroksipurin turli xil o'zgarishlarda, shu jumladan N-9 da alkillanishda, 6-gidroksilda asillanishda va galogenlashdan keyin o'zaro bog'lanish reaktsiyalarida ishtirok etadi. Asetil guruhi boshqa himoya guruhlari ishtirokida tanlab olib tashlanishi mumkin, bu murakkab purin hosilalarining ko'p bosqichli sintezini ta'minlaydi. Uning yaxshi tavsiflangan reaktivligi uni dori-darmonlarni kashf qilish va materialshunoslik uchun birikmalar kutubxonalarini yaratish uchun qimmatli qiladi.

Issiq teglar: 2-asetamido-6-gidroksipurin, Xitoy 2-asetamido-6-gidroksipurin ishlab chiqaruvchilari, etkazib beruvchilari