3-(4-xlorofenil)izoindolin-1-bir

3-(4-xlorofenil)izoindolin-1-bir

CAS raqami: 2224-77-3
Molekulyar formula: C14H10ClNO
Molekulyar og'irligi: 243,69
SMILS kodi: O=C1NC(C2=CC=C(Cl)C=C2)C3=C1C=CC=C3

Mahsulotni tanishtirish

Mahsulot nomi

3-(4-xlorofenil)izoindolin-1-bir

CAS raqami

2224-77-3

Molekulyar formula

C14H10ClNO

Molekulyar og'irlik

243.69

SMILES kodi

O=C1NC(C2=CC=C(Cl)C=C2)C3=C1C=CC=C3

MDL raqami.

MFCD00023017

 

Kimyoviy xossalari

 

Bu birikma odatda oqdan oppoq ranggacha-kristalli qattiq modda sifatida olinadi. Uning molekulyar formulasi C14H10ClNO bo'lib, molekulyar og'irligi 243,69 ga to'g'ri keladi. Erish nuqtasi odatda 180–185 daraja oralig'iga to'g'ri keladi, bu -yaxshi aniqlangan kristall panjarani aks ettiradi. U dimetil sulfoksid va dimetilformamid kabi qutbli organik erituvchilarda eriydi, diklorometan va etil asetatda o'rtacha darajada eriydi va suvda va geksan kabi qutbsiz erituvchilarda deyarli erimaydi. Molekula 3-o'rinda 4-xlorofenil o'rnini bosuvchi izoindolinon yadrosidan iborat. Laktam NH vodorod bog'lanishida ishtirok etishi mumkin, xlor atomi esa nukleofil aromatik almashtirish yoki o'zaro bog'lanish reaktsiyalari orqali keyingi funktsionalizatsiya uchun tutqichni ta'minlaydi. Atrof-muhit haroratida yorug'lik va namlikdan himoyalangan mahkam yopiq idishda saqlash odatda etarli bo'ladi, lekin uzoq vaqt davomida quritilgan sharoitlar tavsiya etiladi. Kuchli oksidlovchi moddalar va kuchli asoslar bilan aloqa qilishdan qochish kerak.

 

Tavsif

 

3-(4-Xlorofenil)izoindolin-1-bir - izoindolinonlar turkumiga mansub laktam hosilasi boʻlib, u besh a'zoli a'zoga birlashgan benzol halqasini oʻz ichiga olgan birlashgan bisiklik tuzilish bilan tavsiflanadi. Molekula 3-o'rinda 4-xlorofenil o'rnini bosuvchi xususiyatga ega bo'lib, u ham lipofil xususiyatni, ham keyingi ishlab chiqish uchun potentsial joyni kiritadi. Laktam qismi biologik maqsadlar bilan o'zaro ta'sir qilish uchun zarur bo'lgan vodorod bog'larini berish va qabul qilish qobiliyatini ta'minlaydi, qattiq ramka esa bog'lanish selektivligini oshirishi mumkin bo'lgan konformatsion cheklovlarni beradi. Fenil halqadagi xlor atomi Suzuki, Sonogashira va Buchvald-Xartvig birikmalari kabi o'tish-metall-katalizli o'zaro bog'lanish reaktsiyalari uchun ko'p qirrali tutqich bo'lib xizmat qiladi, bu esa turli aril, geteroaril yoki aminokislotalarni kiritish imkonini beradi. Imtiyozli geterotsiklik yadroning o'zgartirilishi mumkin bo'lgan halogen bilan kombinatsiyasi birikmani potentsial biologik faollikka ega bo'lgan murakkabroq molekulalarni yaratish uchun dorivor kimyo va organik sintezda qimmatli qurilish blokiga aylantiradi.

 

Foydalanadi

 

Farmatsevtika oraliq mahsuloti
Dori-darmonlarni kashf qilishda bu xlorofenil izoindolinon nevrologik kasalliklar va yallig'lanishga qarshi potentsial faollikka ega birikmalarni sintez qilish uchun qurilish bloki sifatida ishlatiladi. Laktam qismi ferment faol joylari bilan vodorod bog'lanishiga kirishishi mumkin, xlor atomi esa o'zaro bog'lanish reaktsiyalari orqali kech{1}}bosqichdagi diversifikatsiyani ta'minlaydi. Ushbu iskala hosilalari GABA retseptorlari uchun ligandlar va fosfodiesteraza fermentlarining ingibitorlari sifatida o'rganilgan, bu erda qattiq izoindolinon yadrosi maqsadli selektivlik uchun foydali bo'lgan konformatsion cheklovni ta'minlaydi.

 

Kinaz inhibitörleri uchun qurilish bloki
Izoindolinon hosilalari saraton va yallig'lanish kasalliklariga qaratilgan kinaz inhibitörlerini ishlab chiqishda muhim iskala sifatida paydo bo'ldi. 3{2}}arilni almashtirish sxemasi ATP-bog'lanish joylarida hidrofobik cho'ntaklarni egallashga imkon beradi, laktam azot esa ilgak mintaqasi qoldiqlari bilan o'zaro ta'sirni optimallashtirish uchun funksionallashtirilishi mumkin. Xlor tutqichi fenil halqasining para pozitsiyasiga turli o'rinbosarlarni kiritish orqali struktura-faoliyat munosabatlarini muntazam ravishda o'rganish imkonini beradi.

 

Geterosiklik tizimlar uchun oraliq
Murakkab laktam azot yoki xlorofenil guruhini o'z ichiga olgan siklizatsiya reaktsiyalari orqali yanada murakkab birlashtirilgan heterotsiklik tizimlarni qurish uchun prekursor bo'lib xizmat qiladi. Palladiy{1}}katalizlangan xoch{2}}birikma va keyin molekulyar aminatsiya yaxshilangan farmakologik xususiyatlarga ega polisiklik izoindolinon hosilalarini, jumladan, metabolik barqarorlik va maqsadga yaqinlik darajasini oshirishi mumkin.

 

Organik sintezning qurilish bloki
Ko'p qirrali sintetik oraliq mahsulot sifatida 3-(4-xlorofenil)izoindolin-1-bir xil o'zgarishlarda, jumladan nukleofil aromatik almashtirishda, palladiy bilan katalizlangan o'zaro bog'lanishlarda va N-alkillanish reaktsiyalarida ishtirok etadi. Laktam NH reaktivlik va eruvchanlikni modulyatsiya qilish uchun himoyalangan, alkillangan yoki asillangan bo'lishi mumkin. Xlor atomi o'zaro bog'lanish kimyosi orqali turli aril, geteroaril yoki aminokislotalarni kiritish imkonini beradi. Uning foydasi tabiiy mahsulot analoglari va funktsional materiallarni sintez qilishda qo'llaniladi, bu erda izoindolinon yadrosi kerakli strukturaviy va elektron xususiyatlarni beradi.

 

Issiq teglar: 3-(4-xlorofenil) izoindolin-1-on, Xitoy 3-(4-xlorofenil) izoindolin-1-on ishlab chiqaruvchilari, etkazib beruvchilari

So'rov yuborish

whatsapp

Telefon

Elektron pochta

So'rov

sumka