Mahsulot nomi	(4-(9-Fenil-9H-karbazol-3-il)fenil)bor kislotasi
CAS raqami	1240963-55-6
Molekulyar formula	C₂₄H₁₈BNO₂
Molekulyar og'irlik	363.22
SMILES kodi	OB(C1=CC=C(C2=CC3=C(C=C2)N(C4=CC=CC=C4)C5=C3C=CC=C5)C1)C=
MDL raqami	MFCD30063200
Pubchem ID	58351149
InChI kaliti	CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N

Sintetik marshrut

Sintez: 1240963-55-6

	+		→
121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

Hosildorlik	Sintez	Eksperimental jarayon
88%	1-bosqich: -78 - 20 daraja; 20 soat davomida; Inert atmosfera 2-bosqich: vodorodxlorid bilan tetrahidrofuranda; 7 soat davomida suv;	2-misol: Ushbu misolda 3{4}}[4-(9-fenantrenil)-fenil]-9-fenil-9H-karbazol (qisqartma: PCPPn) ni (qisqartmasi: PCPPn) tayyorlash misoli embodida (102) strukturaviy formulada tasvirlangan. 1-qadam: 4-(9-fenil-9H-karbazol-3-il)fenilboron kislotasini sintez qilish usuli 300 ml uch bo'yinli kolbaga 8,0 g (20 mmol) 3-(4-bromofenil)-9-fenil-9H-karbazol qo'shildi (reaksiyada atmosfera 12 bilan almashtirildi) azot, so'ngra kolbaga 100 ml suvsizlangan tetrahidrofuran (qisqartma: THF) qo'shildi va harorat -3,4 ml (30 mmol) ga tushirildi, aralashmaga trimetilborat qo'shildi va trimetilborat qo'shilgan aralashma 2 soat davomida -78 daraja haroratda aralashtiriladi. Reaktsiyadan so'ng, eritma kislotali holga kelguncha reaksiya eritmasiga 1M suyultirilgan xlorid kislota qo'shildi. Eritma 7 soat davomida aralashtiriladi. Eritma etil asetat bilan ekstraksiya qilingan va hosil bo'lgan organik qatlam to'yingan sho'r suv bilan yuvilgan. Yuvishdan keyin namlikni yo'qotish uchun organik qatlamga magniy sulfat qo'shildi. Suspenziya filtrlandi, olingan filtrat konsentratsiya qilindi va geksan qo'shildi. Aralash ultratovush bilan nurlantirildi va keyin 88% rentabellikga ega bo'lgan 6,4 g oq kukun, maqsadli moddani olish uchun qayta kristallandi. 1-bosqich (F2-1) uchun reaksiya sxemasi ko'rsatilgan.
88%	1-bosqich: tetrahidrofuranda n-butillitiy bilan; -78 daraja geksan; 2 soat davomida; Inert atmosfera 2-bosqich: -78 - 20 daraja; 20 soat davomida; №3 bosqich: vodorodxlorid bilan tetrahidrofuranda; geksan; 7 soat davomida suv; Inert atmosfera	1-qadam: 4-(9-fenil-9H-karbazol-3-il)fenilboron kislotasining sintezi: 300 ml uch{60}}bo‘yinli kolbada, 8,0 g (20 mmol) 3-(4-bromofenil)-9-fenil-9H-karbazol joylashtirildi. Kolba ichidagi havo azot bilan almashtirildi, 100 ml suvsizlangan tetrahidrofuran (THF) qo'shildi va harorat -78 darajaga tushirildi. Ushbu aralash eritmaga 1,65 mol/L n-butillitiy geksan eritmasidan 15 ml (24 mmol) tomchilab qo'shildi. n-butillitiy geksan eritmasi bilan aralashtirilgan eritma 2 soat davomida aralashtiriladi. Ushbu aralashmaga 3,4 ml (30 mmol) trimetilborat qo'shildi va aralashma -78 darajada 2 soat va xona haroratida 18 soat davomida aralashtiriladi. Reaktsiyadan so'ng, eritma kislotali holga kelguncha reaksiya eritmasiga 1 M suyultirilgan xlorid kislota qo'shildi. Suyultirilgan xlorid kislota qo'shilgan eritma 7 soat davomida aralashtiriladi. Eritma etil asetat bilan ekstraksiya qilingan va hosil bo'lgan organik qatlam to'yingan suvli natriy xlorid eritmasi bilan yuvilgan. Yuvishdan so'ng, namlikni yutish uchun organik qatlamga magniy sulfat qo'shildi. Suspenziya filtrlandi, olingan filtrat konsentratsiya qilindi va unga geksan qo'shildi. Aralash ultratovush bilan nurlantirildi va keyin 88% rentabellik bilan sintez maqsadi bo'lgan 6,4 g oq kukun olish uchun qayta kristallandi. Yuqoridagi 1-bosqichning reaksiya sxemasi quyida tasvirlangan. Maqsadli moddaning va 3-(4-bromofenil)-9-fenil-9H-karbazolning Rf qiymatlari silikagel yupqa qatlamli xromatografiya (TLC) tomonidan aniqlanganidek, mos ravishda 0 (manba) va 0,53 edi (ishlab chiquvchi erituvchi: etil asetat/geksan, nisbat 1:10). Bundan tashqari, maqsadli moddaning va 3-(4-bromofenil)-9-fenil-9H-karbazolning Rf qiymatlari rivojlanayotgan erituvchi sifatida etil asetatdan foydalangan holda silikagel yupqa qatlamli xromatografiya (TLC) bilan aniqlanganidek, mos ravishda 0,72 va 0,93 edi.

Kimyoviy xossalari

Bu kengaytirilgan polisiklik aromatik birikma 182-186 daraja yuqori erish nuqtasi va 555,9 daraja juda yuqori prognoz qilingan qaynash nuqtasiga ega bo'lgan oqdan oppoq ranggacha{0}}kristal kukun hosil qiladi, bu uning katta, qattiq va tekis tuzilishini aks ettiradi. heksan kabi qutbsiz erituvchilar, lekin THF, 1,4-dioksan va DMF kabi qutbli aromatik erituvchilarda yaxshi. Barqarorlik uchun u yopiq, namlik o'tkazmaydigan idishda 2-8 daraja inert atmosferada (azot/argon) saqlanishi kerak. Bor kislotasi guruhi molekulyar kislotaning barqarorlashuvidan foydalidir shakl.

Tavsif

[4-(9-Fenilkarbazol-3-il)fenil]bor kislotasi ilgʻor organik optoelektronika uchun moʻljallangan-zamonaviy qurilish blokidir. mukammal termal va morfologik barqarorlikka ega lyuminestsent motif-bir bogʻlanish orqali fenilboron kislotasi bilan osilgan. Karbazolning 9-pozitsiyasi fenil halqa bilan almashtiriladi, bu haddan tashqari kristallanishni buzadi va toʻqimaning moʻljallangan dizayni uchun barqaror amorf koʻzoynak hosil boʻlishiga yordam beradi. Boron kislotasining ko'p qirrali sintetik tutqichi bilan mukammal zaryadni tashish qobiliyatini muammosiz birlashtiradi, bu uni o'zaro bog'lanish reaktsiyalari orqali kattaroq, aniq belgilangan konjugatsiyalangan tizimlarga qo'shish imkonini beradi.

Foydalanadi

1.Farmatsevtik sintez

Oddiy dori vositasi bo'lmasa-da, uning katta, tekis va lyuminestsent tuzilishi uni interkalatsiya orqali (masalan, onkologiyada DNK bog'lovchilari sifatida) yoki tasvirlash agentlari sifatida ishlaydigan terapevtik vositalarni ishlab chiqish uchun nomzod qiladi. Bor kislotasi maqsadli vektorlarga konjugatsiya imkonini beradi.

2.Agrokimyoviy ilmiy-tadqiqot ishlari

Potentsial foydalanish cheklangan, ammo uning kuchli floresansidan foydalangan holda o'simliklar ichidagi agrokimyoviy moddalarni qabul qilish, ko'chirish va metabolizmini o'rganish uchun floresan izlagichlar yoki zondlarni loyihalashda o'rganish mumkin.

3.Funksional material sintezi

Bu uning asosiy va eng muhim ilovasi. Bu yuqori unumdorlikdagi OLED va OPV materiallari uchun-asosiy monomerdir.

● OLEDlar: Suzuki polikondensatsiyasida asosiy materiallarni, emitentlarni (ayniqsa, ko‘k yorug‘lik uchun) va elektron{0}}bloklovchi qatlamlarni sintez qilish uchun ishlatiladi. Karbazol teshiklarni yaxshi tashishni ta’minlaydi, bor kislotasi esa emissiya rangi va energiya darajasini sozlash uchun konjugatsiyani aniq kengaytirish imkonini beradi.

● OPV: organik quyosh xujayralaridagi donor polimerlar yoki kichik{0}}molekula donorlari uchun qurilish bloki sifatida xizmat qiladi.

● Boshqalar: Perovskit quyosh batareyalarida teshik-tashish material komponenti sifatida va fotokataliz yoki sezish uchun kovalent organik ramkalar (COF) sintezida ishlatiladi.

4.Organik sintez qurilish bloki

Murakkab polisiklik aromatik uglevodorodlar (PAH) va azot geteroatomlari bilan nanografenlarni yaratish uchun yuqori sifatli reagent. Bu karbazolning elektron xossalari va bor kislotasining ulanish ishonchliligi eng muhim-avlod organik yarimo'tkazgichlarni ishlab chiquvchi materialshunos olimlar uchun juda zarur.

Issiq teglar: (4-(9-fenil-9h-karbazol-3-il)fenil)bor kislotasi, Xitoy (4-(9-fenil-9h-karbazol-3-il)fenil)bor kislotasi ishlab chiqaruvchilari, yetkazib beruvchilari

(4-(9-Fenil-9H-karbazol-3-il)fenil)bor kislotasi

Sintetik marshrut

Kimyoviy xossalari

Tavsif

Foydalanadi