Metil 5-xloro-1H-pirol-3-karboksilat

Ushbu birikma odatda oqdan och sariq ranggacha bo'lgan kristalli qattiq modda sifatida olinadi. Uning molekulyar formulasi C6H6ClNO2 bo'lib, molekulyar og'irligi 159,57 ga to'g'ri keladi. Erish nuqtasi odatda 112-116 daraja oralig'iga to'g'ri keladi. Hisoblangan zichlik atrof-muhit sharoitida taxminan 1,42 g/sm³ ni tashkil qiladi. U metanol, etanol, etil asetat va diklorometan kabi oddiy organik erituvchilarda yaxshi eruvchanligini namoyish etadi, shu bilan birga suvda cheklangan eruvchanligini va geksan kabi qutbsiz erituvchilarda arzimas eruvchanligini namoyish etadi. Molekula 5-oʻrinda xlor atomi va 3-oʻrinda metil efirga ega boʻlgan pirol halqasidan iborat. Pirol NH zaif kislotali va vodorod bog'lanishida ishtirok etishi mumkin, Ester funksionalligi esa kislotali yoki asosiy sharoitlarda gidrolizga moyil. Atrof-muhit haroratida yorug'lik va namlikdan himoyalangan mahkam yopiq idishlarda saqlash odatda etarli bo'ladi, lekin uzoq vaqt davomida quritilgan sharoitlar tavsiya etiladi. Kuchli oksidlovchi moddalar va kuchli asoslar bilan aloqa qilishdan qochish kerak.

Metil 5-xloro-1H-pirol-3-karboksilat - besh a'zoli geteroaromatik halqada ham halogen, ham ester guruhini o'z ichiga olgan funksional pirol hosilasi. Pirol yadrosi NH guruhi orqali p-stacking shovqinlari va vodorod bog'lanishiga qodir bo'lgan elektronlarga boy aromatik tizimni ta'minlaydi. 5-holatdagi xlor atomi elektronni tortib olish xususiyatini kiritadi va Suzuki, Sonogashira va Buchvald-Xartvig kabi oʻtish-metall-katalizli oʻzaro bogʻlanish reaksiyalari uchun koʻp qirrali tutqich boʻlib xizmat qiladi, bu esa turli, amino yoki turli guruhlarni kiritish imkonini beradi. 3-pozitsiyadagi metil ester himoyalangan karboksilik kislota ekvivalentini taklif qiladi, bu esa gidroliz, transesterifikatsiya yoki mos keladigan spirtni kamaytirish orqali keyingi funksionallik uchun joy beradi. Imtiyozli geteroaromatik yadroda o'zgartirilishi mumkin bo'lgan halogen va yashirin karboksilik kislotaning bu birikmasi birikmani potentsial biologik faollikka ega bo'lgan murakkabroq pirrol asosidagi molekulalarni yaratish uchun dorivor kimyo va organik sintezda qimmatli qurilish blokiga aylantiradi.

Farmatsevtika oraliq mahsuloti
Bu xloropirrol ester saraton, yallig'lanish va mikrobial infektsiyalarga qarshi potentsial faollikka ega bo'lgan birikmalarni sintez qilishda qo'llaniladi. Brom atomi oʻzaro bogʻlanish reaktsiyalari orqali-kechik bosqichli diversifikatsiyani taʼminlaydi, bu esa tuzilma-faoliyat munosabatlarini tezda oʻrganish imkonini beradi. Tarkibida pirrol{5}}boʻlgan molekulalar bioaktiv tabiiy mahsulotlar va farmatsevtika mahsulotlarida, jumladan, statinlar va porfirin hosilalarida keng tarqalgan. Ester karboksilik kislotaga gidrolizlanib, farmakoforlarni o'z ichiga olgan amin bilan{7}}amid bog'lanishi mumkin, bu esa dori vositalarini topish uchun birikma kutubxonalarini yaratishga yordam beradi.

Geterotsiklik tizimlar uchun qurilish bloki
Murakkab sikllanish yoki oʻzaro bogʻlanish ketma-ketligi orqali pirolo[2,3-d]pirimidinlar, pirrolo[3,2-b]piridinlar va indollar kabi eritilgan geterosikllarni yaratish uchun prekursor boʻlib xizmat qiladi. Xlor atomi metall katalizlangan reaktsiyalar orqali keyingi annulyatsiyaga imkon beradi, bu esa tizimli ravishda turli xil kutubxonalarga kirish imkonini beradi. Ushbu halqa tizimlari farmakologik xususiyatlari uchun tekshiriladi, qattiq pirrol yadrosi maqsadli selektivlik va metabolik barqarorlik uchun foydali bo'lgan konformatsion cheklovni ta'minlaydi.

Porfirin va BODIPY sintezi uchun oraliq
Pirol{1}}3-karboksilat hosilalari porfirinlar, dipirinlar va bor-dipirrometen bo‘yoqlari sintezida qimmatli boshlang‘ich material hisoblanadi. Ester guruhini erituvchi zanjirlar yoki maqsadli qismlarni kiritish uchun manipulyatsiya qilish mumkin, xlor esa fotofizik xususiyatlarni sozlash uchun qo'shimcha funktsiyani ta'minlaydi. Ushbu lyuminestsent birikmalar bioimaging, fotodinamik terapiya va organik yorug'lik chiqaradigan diodlar va quyosh xujayralari kabi optoelektronik qurilmalarda ilovalarni topadi.

Organik sintezning qurilish bloki
Ko'p qirrali sintetik oraliq mahsulot sifatida metil 5{2}}xloro-1H-pirrol-3-karboksilat Vilsmeyer-Haak formillanishi, palladiy katalizlangan o'zaro bog'lanishlar va yo'naltirilgan metalllash strategiyalari kabi turli o'zgarishlarda ishtirok etadi. Efirni efir hosil qilish uchun mos keladigan spirtga kamaytirish yoki boshqa funktsional guruhlarga aylantirish mumkin. NH pirrolini himoya qilish, alkillangan yoki asillangan bo'lishi mumkin. Uning foydasi tabiiy mahsulot analoglari va funktsional materiallarni sintez qilishda qo'llaniladi, bu erda pirrol halqasi kerakli elektron va strukturaviy xususiyatlarni beradi.

Issiq teglar: metil 5-xloro-1h-pirol-3-karboksilat, Xitoy metil 5-xloro-1h-pirol-3-karboksilat ishlab chiqaruvchilari, yetkazib beruvchilari