Metil 1H-pirol-3-karboksilat

Bu birikma odatda oqdan to toʻq oq ranggacha boʻlgan-kristalli qattiq modda sifatida olinadi. Uning molekulyar formulasi C6H7NO2 bo'lib, molekulyar og'irligi 125,13 ga to'g'ri keladi. Erish nuqtasi odatda 78–82 daraja oralig'iga to'g'ri keladi, bu yaxshi aniqlangan kristall panjarani- ko'rsatadi. Hisoblangan zichlik atrof-muhit sharoitida taxminan 1,23 g/sm³ ni tashkil qiladi. U metanol, etanol, etil asetat va diklorometan kabi keng tarqalgan organik erituvchilarda yaxshi eruvchanligini namoyish etadi, shu bilan birga xloroformda oʻrtacha eruvchanligini va suvda va geksan kabi qutb boʻlmagan{12}}eruvchanligini cheklaydi. Molekula 3-o'rinda metil efir o'rnini bosuvchi pirrol halqasidan iborat. Pirol NH zaif kislotali va vodorod bog'lanishida ishtirok etishi mumkin, Ester funksionalligi esa kislotali yoki asosiy sharoitlarda gidrolizga moyil. Atrof-muhit haroratida yorug'lik va namlikdan himoyalangan mahkam yopiq idishlarda saqlash odatda etarli bo'ladi, lekin uzoq vaqt saqlash uchun quritilgan sharoitlar tavsiya etiladi. Kuchli oksidlovchi moddalar, kuchli kislotalar va kuchli asoslar bilan aloqa qilishdan qochish kerak.

Metil 1H-pirrol-3-karboksilat besh a'zoli geteroaromatik halqaning 3-joyida ester guruhiga ega bo'lgan funksionallashtirilgan pirrol hosilasidir. Pirol yadrosi NH guruhi orqali p-stacking shovqinlari va vodorod bog'lanishiga qodir bo'lgan elektronga boy aromatik tizimni ta'minlaydi. 3-pozitsiyadagi ester qismi himoyalangan karboksilik kislota ekvivalenti bo'lib xizmat qiladi, gidroliz, transesterifikatsiya yoki mos keladigan spirtga qaytarilishi orqali keyingi funksionallashtirish uchun ko'p qirrali tutqichni taklif qiladi. O'rnini bosish sxemasi efirni elektron azot bilan halqali bog'langan holatga qo'yadi, bu ham pirrolning elektrofil almashtirishga nisbatan reaktivligiga va molekulaning spektroskopik xususiyatlariga ta'sir qiladi. Ushbu ixcham, ko'p funktsiyali iskala murakkabroq molekulalarni yaratish uchun organik sintez va dorivor kimyoda qimmatli qurilish bloki bo'lib, bu erda pirrol halqasi boshqa aromatik tizimlar uchun bioizoster bo'lib xizmat qilishi mumkin va ester keyingi ishlab chiqish uchun biriktiruvchi nuqtani ta'minlaydi.

Farmatsevtika oraliq mahsuloti
Dori-darmonlarni kashf qilishda bu pirrol ester saraton va yallig'lanishga qarshi potentsial faollikka ega birikmalarni sintez qilish uchun qurilish bloki sifatida ishlatiladi. Pirol{1}}tarkibidagi molekulalar biologik faol tabiiy mahsulotlar va farmatsevtika mahsulotlarida, jumladan, antifungal vositalar va ferment ingibitorlarida keng tarqalgan. Ester guruhi farmakoforlarni o'z ichiga olgan aminlar bilan amid bog'lanishi uchun-karboksilik kislotaga gidrolizlanishi mumkin, bu esa strukturaviy munosabatlarni o'rganish uchun-tezkor kutubxonalarni yaratish imkonini beradi.

Geterosiklik sintez uchun qurilish bloki
Murakkab sikllanish reaktsiyalari orqali indollar, azaindollar va pirolo[2,3-d]pirimidinlar kabi birlashgan geterotsiklik tizimlarni qurish uchun prekursor bo'lib xizmat qiladi. Pirol halqasining elektronga boy tabiati 2- va 5-pozitsiyalarda elektrofil almashtirishni osonlashtiradi, bu esa halqa hosil qilish reaktsiyalarida ishtirok eta oladigan qo'shimcha o'rinbosarlarni kiritish imkonini beradi. Ushbu eritilgan tizimlar ularning farmakologik xususiyatlari va funktsional materiallarning tarkibiy qismlari sifatida tekshiriladi.

Porfirin va BODIPY sintezi uchun oraliq
Pirol-3-karboksilat hosilalari porfirinlar, dipirinlar va bor-dipirrometen boʻyoqlari sintezida qimmatli boshlangʻich materialdir. Ester guruhini erituvchi zanjirlar yoki maqsadli qismlarni kiritish uchun manipulyatsiya qilish mumkin, pirol yadrosi tetrapirol makrosiklni qurish uchun muhim qurilish blokini ta'minlaydi. Ushbu lyuminestsent birikmalar bioimaging, fotodinamik terapiya va optoelektronik qurilmalarda qo'llaniladi.

Organik sintezning qurilish bloki
Ko'p qirrali sintetik oraliq mahsulot sifatida metil 1H-pirrol-3-karboksilat turli o'zgarishlarda, jumladan Vilsmeyer-Haack formillanishi, palladiy bilan katalizlangan o'zaro bog'lanish reaktsiyalarida (galogenlashdan keyin) va yo'naltirilgan metalllanish strategiklarida ishtirok etadi. Efirni efir hosil qilish uchun mos keladigan spirtga kamaytirish yoki boshqa funktsional guruhlarga aylantirish mumkin. NH pirrolini himoya qilish, alkillangan yoki asillangan bo'lishi mumkin. Uning foydasi tabiiy mahsulot analoglari va funktsional materiallarni sintez qilishda qo'llaniladi, bu erda pirrol halqasi kerakli elektron va strukturaviy xususiyatlarni beradi.

Issiq teglar: metil 1h-pirrol-3-karboksilat, Xitoy metil 1h-pirrol-3-karboksilat ishlab chiqaruvchilari, yetkazib beruvchilari