6-izopropilpiridin-3-amin

Bu modda odatda ochiq sariqdan och jigarranggacha bo'lgan yog' yoki atrof-muhit haroratida past-eriydigan qattiq holatda olinadi. Uning molekulyar formulasi C8H12N2 bo'lib, molekulyar og'irligi 136,19 ga to'g'ri keladi. Atmosfera bosimida qaynash nuqtasi taxminan 240 daraja, hisoblangan zichlik esa 1,01 g/sm³ ni tashkil qiladi. U metanol, etanol, diklorometan va etil asetat kabi keng tarqalgan organik erituvchilarda yaxshi eruvchanligini namoyish etadi, lekin suvda cheklangan eruvchanligini va alifatik uglevodorodlar uchun ahamiyatsiz yaqinlikni ko'rsatadi. Murakkab izopropil guruhi tufayli o'rtacha lipofillikka ega, hisoblangan logP qiymati 1,8 ga yaqin. U bitta vodorod bog'lanish donorini (birlamchi amin) va ikkita vodorod aloqasini qabul qiluvchini (piridin azot va amin azot) o'z ichiga oladi. Material normal laboratoriya sharoitida barqaror, lekin havo va yorug'lik ta'sirida asta-sekin qorayishi mumkin. Soflikni saqlash uchun inert atmosferada past haroratda (2–8 daraja) mahkam yopilgan sarg'ish konteynerlarda saqlash tavsiya etiladi. Keraksiz reaktsiyalarni oldini olish uchun kuchli oksidlovchi moddalar va kislota xloridlari bilan aloqa qilishdan qochish kerak.

6-izopropilpiridin-3-amin - aromatik halqaning 3-pozitsiyasida aminokislota va 6-pozitsiyada izopropil oʻrnini bosuvchi oʻrinbosar boʻlgan piridin hosilasi. Piridin yadrosi vodorod bog'lash va metallni muvofiqlashtirishga qodir asosiy azot atomini ta'minlaydi, birlamchi amin esa amidatsiya, alkillanish yoki diazotizatsiya orqali keyingi derivatizatsiya uchun nukleofil tutqichni taklif qiladi. Izopropil guruhi molekulaning umumiy lipofilligini modulyatsiya qilish va uning biologik maqsadlar bilan o'zaro ta'siriga ta'sir ko'rsatishi mumkin bo'lgan sterik hajmli va hidrofobik xususiyatni taqdim etadi. O'rnini bosish sxemasi halqada assimetrik elektron taqsimotni hosil qiladi, elektron beruvchi aminokislota piridin azotining elektronni tortib olish ta'siri bilan qisman muvozanatlanadi. Reaktiv amin, muvofiqlashtiruvchi geterotsiklik azot va tarvaqaylab ketgan alkil o'rnini bosuvchining bu birikmasi birikmani dorivor kimyo va materialshunoslikda murakkabroq molekulyar arxitekturalarni qurish uchun ko'p qirrali qurilish blokiga aylantiradi.

Farmatsevtika oraliq

Dori kashfiyotida bu aminopiridin kinaz inhibitörleri va G-protein bilan bog'langan retseptorlari modulyatorlarini yig'ish uchun asosiy qurilish bloki bo'lib xizmat qiladi. Piridin azoti ferment faol joylarida magistral amidlar bilan vodorod bog'lanishiga kirishishi mumkin, birlamchi amin esa karboksilik kislota o'z ichiga olgan farmakoforlar bilan oson amid bog'lanishiga imkon beradi. Izopropil guruhi lipofil bog'lovchi cho'ntaklarda optimal hidrofobik o'rashga hissa qo'shadi va uning mavjudligi nevrologik va yallig'lanish kasalliklariga qaratilgan selektiv inhibitorlarni loyihalashda ishlatilgan.

Agrokimyoviy tadqiqotlar

Murakkab atrof-muhit profili yaxshilangan yangi insektitsidlar va fungitsidlarni sintez qilishda qo'llaniladi. Piridin halqasi neonikotinoid insektitsidlarda keng tarqalgan motif bo'lib, u zararkunandalarda nikotinik atsetilxolin retseptorlari bilan o'zaro ta'sir qiladi. Izopropil o'rnini bosuvchi kutikulaning kirib borishini va metabolik barqarorlikni kuchaytiradi, bu esa uzoq muddatli maydon samaradorligiga olib keladi. Ushbu iskala hosilalari issiqxona sinovlarida shira va lepidopteran lichinkalariga qarshi faollik ko'rsatdi.

Koordinatsion kimyo uchun ligand dizayni

Piridin azot va ekzotsiklik aminning birikmasi o'tish metall ionlarini barqarorlashtirish uchun mos bo'lgan bidentat ligand tizimini yaratadi. Ushbu birikmadan olingan komplekslar ularning oksidlanish va o'zaro bog'lanish reaktsiyalarida katalitik faolligi uchun tekshiriladi. Izopropil guruhi metall markazining geometriyasi va elektron xususiyatlariga ta'sir qilishi mumkin, bu esa C-H funktsionalizatsiyasi va olefin polimerizatsiyasi kabi transformatsiyalarda katalizatorning ishlashini aniq sozlash imkonini beradi.

Organik sintezning qurilish bloki

Ko'p qirrali geteroaromatik oraliq mahsulot sifatida 6-izopropilpiridin-3-amin turli xil sintetik transformatsiyalarda, jumladan Buchvald-Xartvig aminatsiyasi, Chan-Lam birikmasi va reduktiv alkillanishda ishtirok etadi. Aminoguruh amidlar, sulfanilamidlar va karbamidlar kabi turli funktsional guruhlarga aylanishi mumkin, piridin halqasi esa aminokislota tomonidan faollashtirilgan pozitsiyalarda elektrofil o'rnini bosishi mumkin. Uning foydasi pirido[2,3-d]pirimidinlar va dorivor kimyoga tegishli boshqa iskalalarga kirishni ta'minlovchi siklizatsiya reaktsiyalari orqali eritilgan geterotsiklik tizimlarni tayyorlashga taalluqlidir.

Issiq teglar: 6-izopropilpiridin-3-amin, Xitoy 6-izopropilpiridin-3-amin ishlab chiqaruvchilari, etkazib beruvchilari