2-(4-xlorfenil)propanitril

Ushbu birikma odatda rangsiz yoki och sariq suyuqlik shaklida olinadi. Uning molekulyar formulasi C9H8ClN bo'lib, molekulyar og'irligi 165,62 ga to'g'ri keladi. Atmosfera bosimida qaynash nuqtasi taxminan 265-270 daraja, hisoblangan zichligi 1,14 g/sm³ ga yaqin. U oddiy organik erituvchilarda, shu jumladan diklorometan, etanol va etil asetatda eriydi, shu bilan birga suvda va alifatik uglevodorodlarda arzimas eruvchanligini namoyish etadi. Molekulada 2-o'rinda 4-xlorofenil o'rnini bosuvchi propanitril zanjiri mavjud bo'lib, u fenil guruhi va nitrilni o'z ichiga olgan uglerodda chiral markaz hosil qiladi. Nitril guruhi reduksiyaga, gidrolizga va nukleofil qo'shilishga moyil bo'lib, xlor atomi esa keyingi funktsionalizatsiya uchun tutqichni ta'minlaydi. Atrof-muhit haroratida inert atmosfera ostida mahkam yopiq idishlarda saqlash odatda etarli. Kuchli oksidlovchi moddalar, kuchli asoslar va kuchli qaytaruvchi moddalar bilan aloqa qilishdan qochish kerak.

2-(4-Xlorofenil)propanenitril nitrilga ulashgan uglerodda 4-xlorofenil guruhi va metil oʻrnini bosuvchi xiral benzil nitrildir. Molekula elektrofil nitril funksiyasini elektron yetishmaydigan aromatik halqa bilan- birlashtirib, organik sintez uchun koʻp qirrali qurilish blokini yaratadi. Nitril guruhi aminlar, karboksilik kislotalar, aldegidlar va tetrazollarni o'z ichiga olgan turli xil funktsional guruhlarga aylantirilishi mumkin, bu esa turli farmatsevtika oraliq mahsulotlarni yaratishga imkon beradi. Aromatik halqadagi xlor atomi palladiy bilan katalizlangan o'zaro bog'lanish reaktsiyalari yoki nukleofil aromatik almashtirish uchun joy bo'lib, kech bosqichli diversifikatsiyaga imkon beradi. 2-pozitsiyadagi chiral markaz ikkita enantiomerni keltirib chiqaradi, ularning mutlaq konfiguratsiyasi enantioselektiv ravishda hal qilingan yoki tayyorlanganida assimetrik sintezda ishlatilishi mumkin. O'zgartirilishi mumkin bo'lgan nitril, galogenlangan aromatik halqa va stereogenik markazning bu birikmasi birikmani dorivor kimyo va organik sintezda qimmatli oraliq mahsulotga aylantiradi.

Farmatsevtika oraliq mahsuloti
Bu xlorofenil nitril turli xil terapevtik vositalar, jumladan, antidepressantlar, yallig'lanishga qarshi dori{0}}va antikonvulsanlar sintezida qo'llaniladi. Nitril guruhi amid bog'lanish hosil bo'lishi orqali farmakoforlarga qo'shilishi uchun mos keladigan aminga kamaytirilishi yoki tuz hosil bo'lishi yoki keyingi derivatizatsiya uchun karboksilik kislotaga gidrolizlanishi mumkin. 4-xlorofenil guruhi hidrofobik bog'lanish o'zaro ta'siriga hissa qo'shadi va metabolik barqarorlikni oshirishi mumkin. Ushbu iskaladan tayyorlangan hosilalar ularning nevrologik kasalliklar va yallig'lanishga qarshi faolligi uchun o'rganilgan.

Chiral aminlar uchun qurilish bloki
Ushbu nitrilning assimetrik qisqarishi yoki fermentativ rezolyutsiyasi enantiomerik jihatdan boyitilgan 2-(4-xlorfenil) propan-1-aminga kirishni ta'minlaydi, bu chiral farmatsevtika uchun qimmatli qurilish blokidir. Benzil holatidagi stereokimyo biologik faollik uchun juda muhim bo'lib, bu birikmani dorilar sintezida asosiy vositachiga aylantiradi, bu erda mutlaq konfiguratsiya samaradorlik va xavfsizlikni belgilaydi. Ushbu iskaladan olingan chiral aminlar assimetrik kataliz uchun ligandlar va ferment ingibitorlarining tarkibiy qismlari sifatida tekshiriladi.

Agrokimyoviy tadqiqotlar uchun oraliq
O'simliklarni himoya qilish kimyosida bu nitril yangi insektitsidlar va fungitsidlarni ishlab chiqish uchun kashshof bo'lib xizmat qiladi. Nitril tetrazollar, oksadiazollar va tiazollar kabi heterosikllarga aylantirilishi mumkin, ular zararkunandalar va patogenlarning asosiy fermentlariga qaratilgan agrokimyoviy moddalarda keng tarqalgan farmakoforlardir. 4-xlorofenil guruhi lipofillikni kuchaytiradi va kesikulaning kirib borishini yaxshilaydi va maqsadli bog'lanish yaqinligiga hissa qo'shadi.

Organik sintezning qurilish bloki
Ko'p qirrali sintetik oraliq mahsulot sifatida 2{2}}(4-xlorofenil)propanenitril turli o'zgarishlarda, jumladan Grignard qo'shimchalari, reduktiv aminlanish ketma-ketligi va xlor joyida palladiy bilan katalizlangan o'zaro bog'lanish reaktsiyalarida ishtirok etadi. Nitril karboksilik kislotalarning bioizosterlariga kirishni ta'minlovchi azidlar bilan siklo yuklash orqali tetrazollarga aylanishi mumkin. Metil guruhi alkillanish yoki kondensatsiya reaktsiyalari uchun nukleofil turlarni yaratish uchun kuchli asosiy sharoitlarda deprotonatsiyalanishi mumkin. Uning foydasi nitril va galogenli aromatik yadroning kombinatsiyasi boshqariladigan molekulyar ishlab chiqish uchun imkoniyatlarni ta'minlaydigan tabiiy mahsulot analoglari va funktsional materiallarning sinteziga taalluqlidir.

Issiq teglar: 2-(4-xlorofenil) propanitril, Xitoy 2-(4-xlorofenil) propanenitril ishlab chiqaruvchilari, etkazib beruvchilari