(S)-3-(4-bromofenil)piperidin

Bu birikma odatda oq yoki och krem ​​kristalli qattiq moddada, aminga o'xshash hidga-o'xshash holda olinadi. Uning molekulyar formulasi C11H14BrN bo'lib, molekulyar og'irligi 240,14 ga to'g'ri keladi. Erish nuqtasi odatda 72–76 daraja oralig'iga to'g'ri keladi, bu-yaxshi aniqlangan kristall panjarani ko'rsatadi. Hisoblangan zichlik atrof-muhit sharoitida taxminan 1,39 g/sm³ ni tashkil qiladi. U keng tarqalgan organik erituvchilarda, shu jumladan diklorometan, metanol, etil asetat va tetrahidrofuranda yaxshi eruvchanligini namoyish etadi, shu bilan birga suvda cheklangan eruvchanligini va geksan kabi alifatik uglevodorodlarga ahamiyatsiz yaqinlikni ko'rsatadi. Molekulada piperidin halqasining 3-joyida xiral markaz mavjud boʻlib, (S)-enantiomer bu yozuvning mavzusidir. Ikkilamchi amin engil asosli va kislotalar bilan tuzlar hosil qilishi mumkin. Atmosferadagi karbonat angidridning oksidlanishi va so'rilishini oldini olish uchun inert atmosferada past haroratda (2-8 daraja) mahkam yopiq idishda saqlash tavsiya etiladi. Kuchli oksidlovchi moddalar va kislota xloridlari bilan aloqa qilishdan qochish kerak.

(S)-3-(4-Bromofenil)piperidin 3-holatda 4{11}}bromofenil guruhi bilan almashtirilgan, chiral uglerodda stereokimyosi aniqlangan piperidin halqasidan iborat. Piperidin yadrosi vodorod bog'lanishi va tuz hosil bo'lishida ishtirok eta oladigan asosiy azot bilan to'yingan, konformatsion moslashuvchan heterosiklni ta'minlaydi. Para{12}}bromofenil oʻrnini bosuvchi ham aromatik xususiyatga ega, ham oʻtish-metal-katalizlangan oʻzaro bogʻlanish reaksiyalari uchun mos boʻlgan reaktiv brom atomini kiritadi. (S) konfiguratsiyasi assimetrik sintez va dori dizaynida foydalanish mumkin bo'lgan o'ziga xos uch o'lchovli yo'nalishni beradi. Xiral amin va galogenli aromatik tutqichning bu birikmasi birikmani dorivor kimyo va organik sintezda enantiomerik jihatdan sof molekulalarni yaratish uchun qimmatli qurilish blokiga aylantiradi.

Farmatsevtika oraliq
Ushbu chiral piperidin nevrologik va psixiatrik kasalliklarga qaratilgan dorilar sintezida asosiy qurilish bloki bo'lib xizmat qiladi. (S){1}}enantiomer kerakli biologik faollikni berishi mumkin, chunki piperidin halqasi markaziy asab tizimining ko'plab agentlari, shu jumladan antipsikotiklar va analjeziklar uchun imtiyozli iskala hisoblanadi. Brom atomi retseptorlarning ulanishi va selektivligini optimallashtirish uchun turli aril yoki geteroaril guruhlarini kiritish uchun Suzuki, Buchvald-Xartvig yoki Ullmann birikmalari orqali kech{3}}bosqichli funksionallashtirish imkonini beradi.

Chiral yordamchi va ligand prekursori
Yaxshi aniqlangan stereokimyo-bu birikmani assimetrik sintezda chiral yordamchi yoki metall kataliz uchun xiral ligandlar uchun kashshof sifatida qimmatli qiladi. Fosfinlar, aminlar yoki N-geterotsiklik karbenlarga aylantirilgandan so'ng, u o'tish metallarini muvofiqlashtirishi mumkin, bu esa gidrogenlash, alilik alkillanish va yuqori stereokontrol bilan o'zaro bog'lanish reaktsiyalari kabi enantioselektiv o'zgarishlarni ta'minlaydi.

Biologik faol molekulalar uchun qurilish bloki
Ushbu iskala hosilalari ferment ingibitorlari va retseptorlari modulyatorlari sifatidagi potentsiallari uchun o'rganiladi. Asosiy amin va aromatik bromid birikmasi strukturaviy munosabatlarni oʻrganish uchun birikma kutubxonalarini-tez yigʻish imkonini beradi. U kemokin retseptorlari antagonistlari va kinaz inhibitörlerini sintez qilishda qo'llaniladi, bu erda piperidin halqasi optimal bog'lanish konformatsiyasiga hissa qo'shadi.

Organik sintez oraliq
Ko'p qirrali sintetik qurilish bloki sifatida (S){2}}3-(4-bromofenil)piperidin N-alkillanish, atsillanish va qaytaruvchi aminatsiya kabi turli o'zgarishlarda ishtirok etadi. Brom atomi o'zaro bog'lanish uchun organometalik turlarga yoki halogen-metall almashinuvi orqali boshqa funktsional guruhlarga aylantirilishi mumkin. Uning enantiomerik tozaligi uni xiral ligandlar, organokatalizatorlar va stereokimyo muhim bo'lgan tabiiy mahsulot analoglarini tayyorlash uchun mos qiladi.

Issiq teglar: (s) -3-(4-bromofenil)piperidin, Xitoy (s)-3-(4-bromofenil)piperidin ishlab chiqaruvchilari, etkazib beruvchilari