3-(Dietoksimetil)-2-etoksitetrahidrofuran

Bu birikma odatda atrof-muhit haroratida shaffof, rangsiz yoki och sariq rangli yopishqoq suyuqlik sifatida uchraydi. Uning molekulyar formulasi C11H22O4 bo'lib, molekulyar og'irligi 218,29 ga to'g'ri keladi. Qaynash nuqtasi past bosimda (0,5 mmHg) taxminan 85-90 daraja, hisoblangan zichlik 20 darajada 1,01 g/sm³ ga yaqin. U oddiy organik erituvchilar, shu jumladan diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran va etanol bilan erkin aralashadi, shu bilan birga suvda cheklangan eruvchanligini va alifatik uglevodorodlarda arzimas eruvchanligini ko'rsatadi. Molekula tarkibida 2-pozitsiyada etoksi guruhi va 3-pozitsiyada dietoksimetil guruhi bilan almashtirilgan tetrahidrofuran halqasi mavjud. Dietoksimetil qismi himoyalangan aldegid ekvivalenti vazifasini bajaradi, asosiy sharoitlarda barqaror, lekin asosiy aldegidni aniqlash uchun kislotali sharoitda ajraladi. Tetrahidrofuran halqasi halqa kislorodi orqali konformatsion moslashuvchanlik va gidrofillikni beradi. Asetal gidrolizlanishi va parchalanishining oldini olish uchun inert atmosferada past haroratda (2-8 daraja) mahkam yopiq idishlarda saqlash tavsiya etiladi. Kuchli kislotalar va kuchli oksidlovchi moddalar bilan aloqa qilishdan qochish kerak.

3 (Dietoksimetil)-2 etoksitetrahidrofuran funktsional tetrahidrofuran hosilasi bo'lib, to'yingan besh a'zoli kislorod heterosiklining 2 pozitsiyasida etoksi o'rnini bosuvchi va 3 pozitsiyasida dietoksimetil guruhiga ega. Tetrahidrofuran halqasi o'rtacha halqa kuchlanishiga ega bo'lgan konformatsion moslashuvchan magistralni ta'minlaydi, halqa kislorodi esa gidrofillik va metallni muvofiqlashtirish qobiliyatiga hissa qo'shadi. Dietoksimetil guruhi niqoblangan aldegid bo'lib xizmat qiladi, bu reaktiv funksionallikni sintetik ketma-ketliklar paytida erta reaktsiyalardan himoya qiladi va aldegid kerak bo'lganda engil kislotali sharoitda oson ajraladi. 2-pozitsiyadagi etoksi guruhi qo'shimcha efir xarakterini kiritadi va sterik va elektron effektlar orqali halqa konformatsiyasiga ta'sir qilishi mumkin. Himoyalangan aldegid va efir o'rnini bosuvchining to'yingan geterotsiklik ramkadagi bu birikmasi birikmani organik sintezda qimmatli qurilish blokiga aylantiradi, ayniqsa aldegidni nazorat ostida ochish va tetrahidrofuran halqasining strukturaviy qattiqligi zarur bo'lgan murakkab molekulalarni qurish uchun.

Ko'p bosqichli sintezda guruh strategiyasini himoya qilish
Dietoksimetil asetal aldegid funktsiyasini himoya qiluvchi guruh bo'lib xizmat qiladi va reaktiv karbonilning aralashuvisiz molekulaning boshqa joylarida selektiv o'zgarishlarni ta'minlaydi. Asetal turli xil reaksiya sharoitlariga, shu jumladan organometalik qo'shimchalarga, gidridni kamaytirishga va asosiy muhitga barqaror bo'lib, aldegidni qayta tiklash uchun engil kislotali sharoitlarda toza holda olib tashlanishi mumkin. Ushbu ortogonal himoya strategiyasi murakkab tabiiy mahsulotlar va farmatsevtika oraliq mahsulotlarni sintez qilishda qimmatlidir.

Glikozid va uglevod analoglari uchun qurilish bloki
Tetrahidrofuran halqasi o'zining efir o'rnini bosuvchi moddalari bilan furanoza shakarlari va glikozidlarida joylashgan tuzilish xususiyatlarini taqlid qiladi. Ushbu birikma o'zgartirilgan uglevod analoglarini yaratish uchun boshlang'ich nuqta bo'lib xizmat qiladi, bu erda dietoksimetil guruhi zanjirning kengayishi yoki siklizatsiya reaktsiyalari uchun aldegidga niqoblanishi mumkin. Bunday analoglar ferment ingibitorlari va uglevodlarni aniqlash jarayonlarini o'rganish uchun zondlar -potentsialligi uchun tekshiriladi.

Geterosiklik sintez uchun oraliq
Aldegidni aniqlash uchun himoyadan chiqarilgandan so'ng, birikma aminlar, gidrazinlar va boshqa geterotsiklik tizimlarni hosil qilish uchun aminlar, gidrazinlar va faol metilen birikmalari bilan kondensatsiya reaktsiyalarida qatnashishi mumkin. Tetrahidrofuran halqasi bu siklizatsiya reaktsiyalarining stereokimyoviy natijalariga ta'sir ko'rsatishi mumkin bo'lgan konformatsion cheklovni ta'minlaydi, bu esa aniq geometriyaga ega heterosikllarni o'z ichiga olgan eritilgan kislorod-olish imkonini beradi.

Organik sintezning qurilish bloki
Ko'p qirrali sintetik oraliq mahsulot sifatida 3-(dietoksimetil)-2-etoksitetrahidrofuran turli xil o'zgarishlarda, shu jumladan asetal himoyasini yo'qotishda, keyin Wittig olefinatsiyasi, Grignard qo'shilishi yoki reduktiv aminatsiyada ishtirok etadi. Tetrahidrofuran halqasi halqani ochish reaktsiyalarini boshdan kechirishi yoki stereoselektiv transformatsiyalar uchun yo'naltiruvchi guruh bo'lib xizmat qilishi mumkin bo'lsa, etoksi guruhini tegishli sharoitlarda o'zgartirish yoki olib tashlash mumkin. Uning foydasi tabiiy mahsulot analoglari va funktsional materiallarning sinteziga taalluqlidir, bunda himoyalangan aldegid va to'yingan kislorod geterotsiklining kombinatsiyasi boshqariladigan molekulyar ishlab chiqish uchun imkoniyatlar yaratadi.

Issiq teglar: 3-(dietoksimetil)-2-etoksitetrahidrofuran, Xitoy 3-(dietoksimetil)-2-etoksitetrahidrofuran ishlab chiqaruvchilari, yetkazib beruvchilari